2021年11月〜2022年3月の5ヶ月間で実務未経験で中途入社された方の社内メンターを担当させてもらったので、N=1の体験談ですが、メンターをする上で気をつけたこと、できたこと、逆に反省点などを書いておこうと思います。
「社内メンター」という呼び方をしていますが、いわゆる「1番身近な先輩的なポジション」です。同じプロジェクトで開発業務に勤しんでいたので開発業務に関することが大部分になります。
自分は社会人経験は6年ですがWebエンジニアとしてのキャリアは2年でまだまだ未熟ではあること、加えて今回がWebエンジニアとしての初めてのメンター・教育担当で手探りだったのですが、メンター・教育担当を任されたばかりの方、これからそのような役割を担当したいと思っている方などに少しでも参考になることがあれば幸いです。
マインドセット
メンターをする上で大事なマインドセットには正解も不正解もないと思いますが、僕個人が大事にしていたマインドセットは「話させること」と「話を聞くこと」です。
メンターは「メンティーにとって気軽に何でも相談できる先輩」であるべきだと思います。相談する内容は業務に直結することでもプライベートなことでも良いと思っています。
上記のポジションになれるよう、まずは相談してもらうこと、相談しやすい雰囲気を作ることが大事なので、「話させること」を重要なマインドセットとして設定していました。
また、メンティーが相談したいということは解消したい疑問や悩みがあるということなのでメンティーが発した言葉を聞く、うまく言葉にできないことについては引き出した上で少しでも解消に向けたアドバイスができれば良いと思い、「話を聞くこと」も大事なマインドセットの1つとして設定しました。
できたこと
できたこと、を書く前に念のため書いておきますが、僕が担当したメンティーは元々コミュニケーション能力が高く、モチベーション・熱量が高く勉強熱心な方でした。できたことに関しては単純に「僕がメンターとしてできたこと」ではなく「このメンティーだからできたこと」という側面も大いにあると感じています。

できたことは褒める
「褒める」と書くとわざとらしく聞こえますが、現に意識的にやっていました。ただ、無理やり何でもかんでも褒めるというわけではなく、新しくできるようになったこと、先週前はできなかったけど改善されたことがあればそれを必ず褒めるようにしていました。
人間、色々なタイプがいますが褒められて嫌な気持ちになる人はあまり多くないと思います。もちろん僕も褒められることは好きです。
僕はメンティーの努力や成長を褒めることでメンティーが「自分の努力が間違っていなかったことを認識することができる」、「できることが増えた(成長している)と実感することができる」と思っています。
僕が新卒で入った会社の教育担当は褒めることをしないタイプだったので「ちゃんと成長しているのかな」「仕事ができるようになっていっているのかな」と思っていた時期があります。(ほとんど褒められなかったのはシンプルに褒めるところがなかった可能性もありますがそれはないと信じています)
メンティーの向上心を絶やすことなく成長を促すこともメンターの役割だと思うので、「褒めるべきところを褒める」ことができたと思いますし、それを実践してよかったと思います。
改善すべきと思ったことは正直に伝える
これは人によっては難易度を感じるかもしれませんが、極端な言い方ですがいわゆる「ダメなところはダメと言う」というのも徹底してできたと思います。
前節で書いた「褒める」とは真逆の内容です。メンターをしていると「メンティーに嫌われたくない」という感情を抱いてしまうかもしれませんが、メンターの役割の本質は「メンティーから気に入られる、好かれる」ではないと思っています。
もちろんメンティーが好印象を持ってくれるに越したことはありませんが、そのために褒める、というのは合っていないとと思います。
嫌われたくない…という思いから直した方が良いこと、できるようになった方が良いことに目を瞑るとしたらそれはメンターではないと思います。
僕の場合はメンティーが「ダメなところは遠慮なく全て言って欲しい」と言ってくれたので心理的ハードルが低かったのもありがたかったですが、日々の開発業務の中でPR(プルリクスト)に関することやコミュニケーション(主にテキストコミュニケーション)について「伝えた方が良いと思ったこと」が全て伝えていました。
ここで気をつけていたことは、改善点を伝える時はその根拠を必ず添えたことです。なぜこれを直したほうが良いのか、なぜできるようになったほうが良いのかを必ず伝えていました。僕個人の考えですが、根拠なきアドバイス・指摘はマウントに限りなく近いと思っています。(TwitterのWebエンジニア界隈でよく見るのでイメージできる人も多いかもしれません)
メンティーの成長のためにはとても大事なことであると思う一方、伝え方(言葉選び)および受け取る側の捉え方によっては「グダグダ口うるさい上司」のように悪く認識されてしまう可能性もあるので、メンター・メンティー間の信頼関係のレベルが重要になると感じました。
自分の言葉で話してもらう
開発業務の中でPRのレビューをする時はなるべくメンティーに自分が書いたコードを自分の口で説明してもらっていました。(※これはそれなりに時間がかかるので全てのコードを対象にするのではなく、コアなところに絞っていました)
Webエンジニアは経験歴に関わらず自分が書いたコードの意味はその時点では必ず理解しておくべきだと思います。(僕が尊敬する方もTwitterでツイートしていました)
実務未経験からWebエンジニアのキャリアをスタートすると、実装がうまくできず時間がかかるため、既存コードから使えそうなコードを流用したり、ググってヒットしたコードをコピペすることもあると思います。(前者の「既存コードに流用」はチーム開発ではとても大切ですがここではコードの意味を理解していない状態でのアクションと認識ください)
上記のような「よくわからないけどとりあえず動いた」状態は開発者としての本質的な成長には繋がりませんが、同時にやりがちです。
それを防ぎ、着実に成長してもらうために「自分が書いたコードを説明する」をやってもらいました。これをすることで自分が理解できていないところが明確になります。
自分の口で説明するためには自分で理解しておくことが必要で、レベルアップにも必要なのでやってよかったなと思いました。
僕はメンティーの説明に対して「なぜこの書き方をしたのか」をよく質問していましたがそれも効果的だったと思います。やりすぎると圧迫面接的な感じになるので注意です。
余談ですが、僕はこのブログで自分が調べたことや得た知識を自分の言葉で記事を書くことの効果を実際に感じているのでこれをしました。
自分の意見を押し付けない
メンター・教育、的な言葉を見るとどうしても自分が率先して色々教えないといけないと思ってしまいますが、メンティーの悩みを正確に捉え、メンティーが知りたいと思っていることについて「あくまでに僕の考え」であることを前置きして意見を述べたりアドバイスしていました。
同じ職種とはいえ、人それぞれ成長速度、成長して向かっていく方向は異なりますので、自分の中の正解が相手にとっての正解とは限りませんしむしろ不正解である可能性もあります。
まずは悩みや相談を聞いて聞いて聞きまくることで「何を知れば解決に向かうのか」を明確にし、それに対して「こういう考えもある」くらいのニュアンスで色々話していました。
メンターのアドバイスや意見を取り入れるかどうかはメンティーに委ねた形にしたのでこれがそもそも良いことなのかは正直わかりませんが、個人的にはこれが良いのではないかと考えたのでそれはそれで実践できてよかったです。
できなかったこと・改善点
次は自分がうまくできなかったことや反省点を書いていきます。今後はここに書く内容も改善できるように頑張りたいです。

技術的なアドバイスが上手くできない時があった
僕のWebエンジニアとしての経験が2年なので時には技術的な質問に対して満点の回答ができなかった時がありました。全然わからない、ということはなく「もっとベストな回答がある気がする…」という感じです。
これは僕の経験がまだ2年で技術的に未熟なのも大きく関係しているかもしれませんが、それを言ってしまうと仕方がないのでもっといろいろなことを知って引き出しを多くしておきたかったです。
これはパッと改善することではなく、メンター側もプライドも持ってインプットし、スキルアップする必要があるので、今後も情報収集を勢力的に行い当時より良いアドバイスができるようにしたい所存です。
自分が忙しい時に対応が雑になった
業務の種類に関わらず、タスク量には「波」があります。
その波が高い時はもちろんですが、あまり余裕のない状態でその時にメンターへの(ここでは同じ開発チームのメンバーという意味合いの方が強いです)タスクの依頼が雑になった時がありました。「雑」というのは抽象的すぎるので具体例を出すと、「〇〇を△△して欲しい」くらいの粒度で依頼することです。
依頼された側は少ない情報の中でよしなにやる、依頼された側が自発的にすり合わせをすることも大切だとは思いますが、実務経験が短い方の場合は経験の少なさゆえ「よしな」にするための引き出しが少ないので難易度が高い作業になります。
自分(メンター)が忙しいからといってざっくりした言葉で何かをお願いし、メンティーがメンティーなりの捉え方をして頑張って進めたものの、蓋を開けてみれば方向性が全然違った、ということが発生することは想像しやすいです。幸いなことに僕のメンティーの「よしなに感」が優れたもので大きな舵の切り直しはなかったのですが、それでも修正しなければならない点はあり、その修正にかかる工数・チェックする工数を考えると依頼する側の経験歴にはよりますが、なるべく細かく依頼するのが望ましいなと感じました。
メンタリング業務の内容はメンティーのレベルによっては大きく変わることは認識していましたが実感できたのは反省点といいつつ収穫でもあったと思います。
最後に

冒頭で書いた自分が大切にしているマインドセットである「話させること」と「話を聞くこと」に基づいてできたこと、できないことを書きましたが、結局のところ「メンティーと良い関係性を築く」に収束する気がしています。
まだN=1の体験談なので今後の人生で別の方のメンターを担当させてもらった時にこれまで「できていたこと」がそもそも「しないほうが良い」ことに変わるかもしれませんし、見え方が大きく変わる可能性もあります。(それはそれで良いと思います)
絶対的な答えがない領域の話なので難しくもあり、やりがいのある仕事だなと思いました。
P.S.
これからは当分メンターや教育の役割を担うことがない予定ですが、機会があればメンター経験のある方同士で色々と情報交換してみたい。